הפרק השני חוזר אחורה אל הראשית. משפט הפתיחה "סיפור הפתיחה של איוון איליץ'… היה הפשוט שבסיפורים וגם הנורא שבהם". מצד אחד מה שעומד לעבור על איוון הוא אוניברסלי, הוא קורה לכולם והוא פשוט. הוא פשוט אך הוא גם נורא. יש אלמנט טראגי חזק המלווה את הקיום לנוכח עובדה זו הבלתי נמנעת של המוות. לאחר מכן שומעים בקצרה על חייו של איוון, על משפחתו, על העובדה שהוא היה אחד משלושה אחים. על איך תמיד היה "בסדר", אדם קונפורמי, תמיד שאף לעשות את המהוגן ולא ערער על דבר. היה בו משהו מאוד ממוצע, לא הצטיין במיוחד. אין בו דבר הרואי. הוא שאף תמיד להתקדם בסולם החברתי וכן בסולם המקצועי, אלו היו שאיפותיו. רצה למצוא חן בעיניי ממוניו כדי שיוכל להתקדם. עשה זאת בתחילת הדרך בהצלחה יתרה. התקדם, פגש בחורה צעירה, חייהם מאוד נעימים ומהוגנים. אך אז קורה משהו שמערער את היציבות והנועם של חייו – אשתו נכנסת להיריון. היא נעשית קצת רגזנית והוא לא מבין מה קורה לה, היא מתחילה לקנא לו, היא מעיקה עליו, דורשת ממנו דברים. הוא מתרחק אל עבודתו בתגובה לכך. יש כאן אמירה קשה על איוון עצמו. במובן זה הוא חלק מהחברה שלו והאופן בו טולסטוי רואה את החברה – חברה של אנשים שאין בהם טיפת אמפתיה לאחר ולסבלו ואף לא ניסיון להבין סבל זה. וזה איוון, הוא לא מנסה בכלל להבין מה קורה לאשתו, היא מעצבנת אותו ובתגובה הוא פשוט מסתגר בעבודתו.
בפרק השלישי קורה משהו קטן נוסף המערער על עולמו – הוא לא מקבל את הקידום בעבודה שהוא חשב שמגיע לו. גם זה מערער את היציבות הנפשית שלו ואת עולמו. הוא לא מבין כיצד זה יכול להיות. לא רק שבאיוון אין טיפת אמפתיה אלא גם קיומו תלוי לחלוטין בחברה שלו ובסביבה ובהכרה שהוא מקבל ממנה. אין לו שום עמוד שידרה פנימי. במובן זהטולסטוי שוב רואה את איוון כמייצג החברה. אך אז קורה משהו שמאפשר לו לפתור את המצוקה. חבר שלו מקבל קידום וזה מאפשר לאיוון לקבל את התפקיד שרצה. הוא קונה בית חדש ומעצב אותו, comme il faut, כמו שצריך. גם זה מתאר את האופן בו איון רודף אחרי סטטוס ודברים חומריים, כביקורת על החברה.
בעמוד 26 מתואר בקצרה דבר כביכול זניח ולא חשוב. איוון מטפס על סולם כדי לסדר מוט תלוי של וילון. הוא נופל ומקבל מכה, אך ממשיך כרגיל. כפי שמתברר מיד נפילה זו היא מכריעה, ומפה מתפתחת המחלה שתוביל למותו. ישנה סמליות מאוד חזקה בסיפור זה ושימוש נרחב של טולסטוי בסמלים. איוון נופל מסולם, וברור שהרעיון הסמלי הוא שבשיא הטיפוס בסולם החברתי, כשהוא מגיע אל הפסגה אליה תמיד שאף – הוא נופל. סמל נוסף – הווילונות. הם משחקים תפקיד מכריע בסיפור זה, שומעים כל הזמן על וילונות ומחיצות, אשר מייצגים את מה שטולסטוי רואה – מחיצות המפרידות בין איוון לבין סביבתו. מחיצות אל המפרידות גם בכלל בין אנשים בחברה זו לפי טולסטוי, הם סגורים לחלוטין מאחורי וילונות בתוך עצמם, אין טיפת קשר אמיתי ואותנטיות בין הדמויות.
בסוף הפרק השלישי הדברים עדיין מתנהלים על מי מנוחות.
הפרק הרביעי – נפתח במילים "כולם היו בריאים… טעם מוזר בפה… הרגשה לא נוחה בצידה השמאלי של הבטן". מתחילים לגלות את התסמינים של המחלה. תיאור זה קצת מזכיר את התיאור של ההיריון של אשתו. לצד זה שזו מחלה, זה מטרים את הרעיון שהמחלה הפיזית תהיה גם מקור למשהו חדש רוחנית אצל איוון. הוא מרגיש יותר ויותר לא טוב ומתחיל לבקר רופאים. בעמוד 31 מתואר מפגש עם רופא, המפגש מדגיש שוב את הביקורת של טולסטוי על החברה הרוסית וספציפית לגבי בעלי המקצוע בחברה זו. איוון היה מול הרופא ורק רצה לדעת האם זה קריטי או לא, האם הוא יבריא או לא. הרופא דבק בלשון המקצועית. האמירה היא ברורה – הרופא לא רואה את האדם כאדם, מתייחס אליו כאובייקט, באופן אינסטרומנטלי. גם איוון התייחס כך אל אנשים אשר היו מגיעים אליו כעורך דין ומבקשים את עצתו. החברה לפי טולסטוי היא נטולת אמפתיה, אנשים רואים אחד את השני כאובייקטים, באופן אינסטרומנטלי.
בשום מקום לאורך הסיפור לא ידוע ממה איוון סובל וזה לא סתם. זה מדגיש עד כמה המחלה כאן היא סמלית, העניין הפיזי כאן אינו חשוב. ישנו ייצוג מבחינתו של חברה חולה, היא חולה גם מבחינת היחס שלה למוות. לסביבה אין שום אמפתיה למחלה שלו, היא רק מאשימה אותו שהוא לא מקשיב לרופאים, "אם רק תעשה כך וכך תבריא". החברה חושבת שניתן לפתור את המוות. אך המוות קיים וצריך להתייחס אליו. וחוסר ההתייחסות הוא בדיוק הבעיה.
בפרקים 5-8 איוון הולך ומבין שהוא עומד למות. העניין אינו האם הוא חולה במחלה מסויימת ומה הוא צריך לעשות, אלא העניין הוא שאלת החיים והמוות ושהוא עומד למות. בעמוד 37 יש נקודה מכריעה בהתפתחות הסיפור, ויש גם שינוי בטכניקה הנרטיבית של המספר. עד רגע זה, הדברים היו מנקודת המבט של מספר יודע-כל המספר לנו מה קרה. אך בפרק החמישי, בעמוד 37, מעט אחרי האמצע, אנו נכנסים אל תוך הנפש של איוון איליץ' ולדיאלוג הפנימי שלו. הפרספקטיבה הופכת להיות פנימית והעניין הופך להיות התהליך הפנימי שעובר על איוון. מעט אחרי אמצע העמוד – "צריך רק לשתות את התרופה… למה לי לרמות את עצמי". ההכרה של איוון שהוא הולך למות, והשאלה – מה עושים מול העובדה הזו של המוות.
